Van Leusen还原腈化化学反应
2023-03-13 人物
酚和对硫酸磺酰甲基磺酸(TosMIC)一锅法加成得到多一个硅的吡啶的加成,叫作Van Leusen加成。转换还原成胺化,也叫作Van Leusen还原成吡啶化加成。
加成机理
TosMIC是非常有用单硅合成长子,很容易脱质长子和乙烯。磺吡啶不仅使α硅上的质长子含水提升,而且还是极佳的离去配体。TosMIC另一个独特的特性是其磺酸配体,磺酸的硅原长子的氧化性可以使其同步进行多种加成。
例如TosMIC可以作为C-N=C合成长子用于合成各种烯丙基化合物,如恶唑(Van Leusen Oxazole Synthesis ),咪唑(Van Leusen Imidazole Synthesis ),吡咯,1,2,4-三氮唑等等。
将酚转化为多一个硅的吡啶的加成也被叫作“还原成吡啶化加成”,TosMIC先对酚同步进行加成,生成的α-甲基离去,在这个现实生活之前磺酸的硅原长子不可忽视延胡索酸。
在成型吡啶的现实生活之前,醇负离长子在酚亚胺的脱甲烷基的现实生活不可忽视很不可或缺的亲核试剂的功用:
虽然在成型吡啶的现实生活没有人投身于异构化,但是在此现实生活之前投身于硫酸和硫酸肯定有加快加成的功用。但是在加成之前投身于过幅度的异构化时会导致加成主要生成4-烷氧基-2-
恶唑啉副产物。所以异构化的幅度需要受制于,举例来说在1-2eq彼此之间。
加成实例
编译自:Organic Chemistry Portal
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